Ciruelos conquistó un lugar de privilegio en las páginas de la historia. Su existencia data del año 803. Fue donado por Alfonso VII a Don Pelayo Pérez de Frómista y a Don Pedro Díaz Marrón, que más tarde lo cedieron al abad de Fitero Raimundo, fundador de la Orden de Calatrava y de la que fue gran maestre. Raimundo se trasladó a Toledo desde la abadía de Fitero (Navarra) para colaborar en la defensa de la ciudad contra las huestes musulmanas. Murió en esta villa en el año 1163 y sus restos permanecieron en la parroquia dedicada a la Asunción de Nuestra Señora, hasta 1471. El sepulcro fue costeado por Carlos III en 1768, cuando se trasladó el cuerpo del Santo al convento del Monte Sión de Toledo.
Las primeras crónicas que se refieren a Ciruelos se remontan a 1157, cuando la mitad de la villa era propiedad de la Orden de Calatrava y el resto estaba en poder de Ben Judá. Éste entregó su parte al rey Alfonso VII, quién, a su vez, la cedió a los calatravos a cambio de tierras en Illescas. El pueblo aparece nombrado nuevamente en una escritura fechada en 1181 por la que el maestre de Calatrava dona a Tello Pérez treinta yugadas de terrenos de su término (la unidad equivale al espacio de tierra que podía arar una yunta de bueyes en una jornada de labor). Este municipio se dedicaba a la agricultura y explotaba plantaciones de viñedos y olivares. Entonces era gobernado por un alcalde ordinario, dos regidores, un escribano y un alguacil, con mandato de un año. En 1571, Ciruelos tenía ciento cincuenta vecinos, que descendieron a ochenta y cinco en el siglo XVII. Debido fundamentalmente al incremento del cultivo de la vid, de los cereales y de los olivos, la población se fue recuperando y, durante el siglo XVIII, el censo alcanzó a quinientos habitantes.