Esta villa fue repoblada y su muralla construida después de la reconquista de esta zona, a finales del siglo IX. La muralla fue ampliada varias veces y lo que se conserva hoy podría datar del siglo XIV, aunque la Puerta del Postigo debió ser de época posterior.
En 1139 Vertavillo era lugar de realengo del rey Alfonso VII, quien lo cedió posteriormente a la condesa doña Urraca Fernández a cambio de otras propiedades. En 1352 la población era behetría de don Ruy González de Castañeda y después volvió a ser realengo de forma casi ininterrumpida. En 1537 Carlos I concede a Vertavillo el título de villa, liberándola de este modo de la jurisdicción de Baltanás. Por este motivo se erigió un rollo renacentista frente a la puerta del Postigo, conformando ambos un hermoso conjunto monumental.
El trazado de esta muralla puede seguirse observando la disposición de la actual población. Los escasos muros que sobreviven de ella no tienen un gran grosor, por lo que la defensa de la villa se debió basar más en las numerosas aspilleras de la muralla y en su ubicación elevada sobre un cerro.
La muralla de Vertavillo tuvo cuatro puertas orientadas en la dirección de cada uno de los puntos cardinales: la de San Miguel, la de las Eras, la de Castro y la del Postigo, de las cuales sólo se conservan las dos últimas. Ambas son de sillería; la de Castro es de arco ligeramente apuntado, y la del Postigo presenta un sencillo arco de medio punto. Del resto del recinto quedan partes diversas de difícil visión al estar empotradas en construcciones posteriores.
Dentro del término municipal de Vertavillo se encuentra el despoblado de Renedo de la Vega de Cerrato. Fue también lugar amurallado y hasta nuestros días ha llegado el nombre de la puerta situada en dirección a Castrillo de Onielo, que recibía el nombre de Puertas Viejas. En 1654 ya figura la localidad despoblada.
(Castillos del Olvido)