Los orígenes de esta villa están en los distintos poblamientos celtas y posteriormente romanos de los alrededores. Así, discurría por la villa la calzada romana secundaria que desciende por Quintanar de la Sierra hacia Uxama. El primer documento escrito es de 1173, año en que el Rey Alfonso VIII otorga una carta de privilegio sobre Arganza, población cercana, a los fundadores del hospital de peregrinos de San Leonardo. Posteriormente, en 1193 Alfonso IX otorga el curato de la villa a los Benitos de Arlanza. Entre 1213 y 1217 San Leonardo obtiene el rango de villa. Es comprada a los Benitos por Felipe II al obtener una bula y vendido en 1563 a Juan Manrique, hijo del Duque de Nágera. Ese mismo año obtuvo el permiso de construcción del castillo que hoy contemplamos, mandado construir el 31 de Julio. Actualmente pertenece a la Duquesa de Alba.
Se trata de un castillo señorial del S. XVI, obra de Bartolomé Carlon, situado en lo alto de un cerro rocoso dominando la villa, de planta cuadrada con patio interior y dos plantas, con cuatro dependencias en sus esquinas con el interior también cuadrado, pero cuyos muros exteriores no son paralelos a los interiores, sino que forman un tronco de pirámide, lo que le da el aspecto y característica de baluarte. De esta manera los picos de los baluartes tienen un espesor considerable, conteniendo una escalera de caracol que unía las bóvedas superiores de la artillería con el polvorín del sótano. Gracias a la forma irregular de sus baluartes ningún ángulo quedaba fuera del tiro de la artillería, de la que poseía 10 piezas. Según Madoz, a mediados del S.XIX, aún era posible distinguir algunas dependencias como cocinas, oratorio, cuarteles y algún otro. Actualmente se encuentra en estado de ruina avanzada.
Existen dos inscripciones sobre lo que era la puerta principal, al suroeste, que daba a una plaza de armas, que hacen alusión a la construcción del castillo por Juan Manrique y su segunda esposa Ana Fajardo en época de Felipe II:
" ab hoste et hospite tutus
D. Joanes Manricus a Lara et D. Ana fasarda, uxor,
ex philipi II hispaniarum regis, munere a fundamentis fecere. "
El sobrenombre de Yagüe le viene por el General Yagüe, marqués e hijo predilecto de esta villa. La población, moderna y próspera, cuenta con todos los servicios y una bella arquitectura civil. Su cercanía a lugares como el cañón del río Lobos o la Laguna Negra le proporcionan un especial valor turístico.
D. Joanes Manricus a Lara et D. Ana fasarda, uxor,
ex philipi II hispaniarum regis, munere a fundamentis fecere. "